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La Cofradía fue fundada en el año 1955 a la fe y devoción a la Imagen de Medinaceli y fue la primera hermandad alcalaína que tuvo banda musical propia.
A las 19.30 horas se abrían las puertas del Colegio de Málaga situado en la Calle de los Colegios para iniciar su procesión por las calles del casco histórico de la ciudad acompañados por la Agrupación Musical Jesús de Medinaceli de Alcalá de Henares, aunque este año con menor presencia de penitentes y seguidores que otros años, según comentaban algunos de los asistentes.
Aunque la sede canónica de la Cofradía de la Real e Ilustre Esclavitud de N.P. Jesús Nazareno de Medinaceli y María Santísima de la Trinidad se encuentra en la parroquia de San Bartolomé del Paseo de los Curas, en Semana Santa esta procesión sale siempre del Colegio de Málaga, que es como se conoce al ‘Antiguo Colegio de San Ciriaco y Santa Paula’ debido a que su fundador, Juan Alonso de Moscoso, fue obispo de esa ciudad y porque los primeros estudiantes que lo ocuparon eran de esa ciudad andaluza.
En primer lugar salía el paso de los nazarenos con la vestimenta de hábito con cingulo amarillo de cuello y cintura para, a continuación, recibir a la Imagen de San Juan Evangelista acompañando a la Santísima Virgen, que este año fue escoltada este año por un pelotón de veteranos paracaidistas.
Acto seguido, protagonizaba la salida N.P. Jesús de Medinaceli, escoltado por dos escuadras de Policía Nacional y Guardia Civil.